We Dare to gra towarzyska wzorowana na popularnym w latach dziewięćdziesiątych karcianym Flircie. Rozgrywka w We Dare polega na umiejętnym sterowaniu kontrolerem, tak aby osiągnąć zamierzony cel. Program podzielony został na kilka trybów: Enchanting (ośmielający), Persuasive (perswazyjny), Naughty (niegrzeczny), Adventurous (przygodowy) i Brainy (umysłowy). Tryby te zawierają około 40 mini-gier z lekkim podtekstem erotycznym. Wśród wyzwań znalazły się zadania związane z tańcem, ale także wymagające udzielenia odpowiedzi na pytanie. Niektóre zadania polegają na jedzeniu wirtualnego jabłka i wykonaniu striptizu. Podczas zabawy gracze muszą niejednokrotnie wykonywać dość nietypowe czynności z użyciem kontrolera, takie jak całowanie, lizanie czy potrząsanie. Końcową część rozgrywki stanowi swatanie par. Gra analizuje wyniki wszystkich wykonanych zadań i wskazuje osoby, które powinny zostać przyjaciółmi lub parą. Produkt pozwala na prowadzenie zabawy w trybie gry wieloosobowej, dla maksymalnie czterech osób na jednej konsoli i na podzielonym ekranie.